「ImageMaker」でキッティング作業を実施した場合、PCにプレインストールされているWindows OS及びデバイス情報などは上書きされますか?

プレインストールされているWindows OS及びデバイス情報などは上書きされます。
「ImageMaker」はPCの状態をまるごとコピーし、展開先のPCにまったく同じOSやソフト、設定などを上書きする形で展開を行います。